Бурштинова кислота

Бурштинова кислота (бутандіова кислота, етан-1,2-дикарбонова кислота) — двосновна передельна карбонова кислота. Безбарвні кристали, розчинні у воді та спирті. Міститься в невеликих кількостях у багатьох рослинах, янтаре. Стимулює ріст і підвищує урожай рослин, прискорює розвиток кукурудзи. У промисловості бурштинову кислоту отримують насамперед гідруванням малинового ангідриду.

Вперше отримана в XVII столітті перегінником бурштину. Солі та ефіри бурштинової кислоти називаються сукцинатами (лат. succinum — янтарь).

Властивості[правити]

Температура плавлення 183 градуси. Вище 235 за Цельсієм відщеплює H₂Про і переходить у бурштиновий ангідрид. Бурштинова кислота легко виганяється за 130-140 °C. Розчинність у воді наступна (грамів у 100 г води): 6,8 (за 20 °C), 121 (за 100 °C). Також розчиняється в етиловому спирті: 9,9 (5 °C); у діетиловому ефірі — 1,2 (за 15 °C). Нерозчинна кислота в бензоле, бензине, хлороформі. Константи диссоціації такі: К_а1 = 7,4*10^-5, К_а2 = 4,5*10^-6.

Хімічні властивості[правити]

Мітиленові групи бурштинової кислоти мають високу реакційну здатність, що пов'язано з впливом карбоксильних груп. Під час бромирування бурштинова кислота дає дибром'янтарну кислоту HOOC-(CHBr)₂—COOH. Діефіри бурштинової кислоти конденсуються з кетонами (конденсація Штобі) и с альдегідами.

З аміаком и амінами бурштинова кислота утворює сукфіксид і його N-заміщені аналоги (R-H, алкільна або арильна група). Моно– и диаміди бурштинової кислоти, одержувані з ароматичними та гетероциклічними амінами застосовують для синтезу деяких барвників, інсектицидів та лікарських речовин.

Бурштинова кислота та її ангідрид легко вступають у реакцію Фридель-Крафтсу з ароматичними сполуками (так зване сукцинілювання), утворюючи похідні 4-аріл-4-кетомасляної кислоти.

Біохімічна роль[правити]

Бурштинова кислота бере участь у процесі клітинного дихання кисневих організмів (см. Цикл трикарбонових кислот).

Літальні дози (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (криси), внутрішньовенно — 1,4 г/кг (миші)^[2]. ПДК у воді водойм 0.01 мг/л

Застосування[правити]

Бурштикову кислоту використовують для отримання пластмас, смол, лікарських препаратів (зокрема хінолітину), для синтетичних цілей, а також у аналітичної хімії.

В харчової промисловості використовується як харчової добавки E363.

В медицине бурштинова кислота застосовується, зокрема, як один із засобів для боротьби з похмільним синдромом^{[джерело не указан 394 дня]}. Бурштикову кислоту також використовують як добриво. Вона прискорює дозрівання плодів, підвищує врожайність, збільшує вміст вітамінів і цукру в плодах. Підвищує холодостійкість, сухостійкість і опірність до захворювань.